Загадочный мускус — часть 2
Еще в 1891 году, то есть за несколько десятилетий до выделения и установления структуры первых природных мускусов, французский химик А. Баур открыл новую группу душистых веществ с запахом мускуса, так называемых «нитромускусов». Это открытие было довольно быстро реализовано, что, возможно, на какое-то время затормозило истребление мускусного оленя. Мировое производство этих мускусов, которые использовались главным образом для отдушивания мыла, достигало 5 000 тонн в год. На основании токсикологических исследований, проведенных в начале 80-х годов, обнаружен фототоксический эффект действия мускуса амбрового на кожу человека и его нейротоксическое действие, что послужило основанием для запрета использования этого продукта в парфюмерии и отдушках для мыла и косметики.
Эти обстоятельства, а также экологические факторы, например, трудности при биологической деградации нитромускусов, привели к прекращению их производства. Более перспективными мускусными препаратами являются так называемые «индановые и тетралиновые мускусы», которые заметно дешевле макроциклических мускусов и производятся в настоящее время на многих ведущих зарубежных фирмах. Наиболее важными из них являются фантолид, целесголид, галаксолид и тоналид. В природе они не найдены. 
Таким образом, значительная часть все возрастающей потребности в мускусных препаратах, которые очень широко используются при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, моющих средств и косметических изделий, удовлетворяется сейчас за счет индановых и тетралиновых соединений. Еще в 50-е годы один из авторов стереохимической теории обоняния Дж. Эймур пришел к заключению, что молекулы всех веществ, обладающих мускусным запахом, имеют дискообразную форму с диаметром около 10 ангстрем. В последние годы на основании квантовохимических и конформационных расчетов молекул с детальным электроннотопологическим анализом их потенциально активных участков молдавским химикам удалось сформулировать так называемое «мускусное правило».
В соответствии с этим правилом появление мускусного запаха возможно лишь при наличии в молекуле двух независимых фрагментов: первый из них должен включать полярную группу (С=0, N02, CN), а второй фрагмент включает две другие ментильные (или метиленовые) группы, расположенные на определенном расстоянии друг от друга. Кроме наличия в молекуле этих двух молекулярных фрагментов, еще одним важным параметром является отсутствие объемистых заместителей рядом с функциональной группой, делающих эту группу пространственно затрудненной.
На основании рассмотрения 362 соединений, относящихся к различным химическим группам – макроциклам, производным нитробензола, индана и тетрапина – была показана хорошая корреляция, равная 0, 96, между «мускусным правилом» и экспериментально определенными силой и характером запаха. Усовершенствование методов синтеза и поиск новых веществ, получаемых из дешевого недефицитного сырья и не уступающих по своим свойствам природным мускусам продолжают оставаться актуальной проблемой в химии душистых веществ.
