Загадочный мускус — часть 1

С 1973 года охота на мускусного оленя была запрещена во всех странах. Однако черный рынок продолжает работать: Япония в 1972-1981 гг. закупила в Непале около 1500 кг натурального мускуса. Для создания благовоний в Древней Александрии использовали и другие продукты с неприятным запахом, например цибет – секрет желез эфиопской кошки Viverra Civetta L, выделяемый для привлечения самцов и имеющий мускусный оттенок запаха. Обычно он поступал в продажу в буйволиных рогах. Этот секрет обладает очень сильным неприятным запахом, который обусловлен присутствием скатола и макроциклических кетонов. Экзальтирующее действие цибета проявляется при разбавлении и смешении с другими компонентами.

Ноты мускусного запаха имеют также секрет железы мускусной крысы Ondatra civethica, секрет, выделяемый из особых желез речных бобров (так называемая «бобровая струя» или «кастореум»), а также выделения хорьков и барсуков, моча россомахи, мясо мускусных быков, высушенная кровь горных козлов, яйца коршуна, ферромоны некоторых видов пчел, термитов и др. Изредка мускусный запах встречается и в растительном мире. Этим запахом обладают, например, эфирные масла из корней ангелики (Angelica archangelica L) и семян абельмоша (Albelmoschus moschatus Moench.), некоторые виды табака и др.

Носители мускусного запаха животного и растительного происхождения определены только в нынешнем столетии. Так, основной носитель запаха мускуса – мускон (I) был выделен Г. Вальбаумом в 1906 году, а цибетон (II) – носитель запаха цибета – Е. Заком в 1915 году. Строение этих соединений было установлено швейцарским химиком Л. Ружичкой. Установление строения этих соединений, а затем их синтез явились в свое время одним из крупнейших достижений органической химии. В результате длительной и очень плодотворной работы большого числа химиков во главе с Л. Ружичкой, удостоенного за эти исследования Нобелевской премии, в историю органической химии была вписана новая глава, связанная с макроциклическими соединениями – носителями мускусного запаха большинства природных продуктов.

В отличие от животного мира, где носителями мускусного запаха являются микроциклические кетоны, в растительном мире носителями этого запаха служат макроциклические лактоны – 15-пентадекано-лид, содержащийся в эфирном масле из корней ангелики, и амбреттолид, содержащийся в эфирном масле из семян абельмоша. По силе и тонкости запаха, по способности фиксировать и «облагораживать» запах парфюмерных изделий, то есть по способности придавать духам стойкость, утонченность и «темпераментность», макроциклические мускусы превосходят все другие соединения с мускусным запахом.

Наиболее ценные из них – кетоны и лактоны. Широкие исследования в области макроциклических соединений привели к разработке промышленных методов синтеза наиболее ценных природных мускусов, а также к разработке методов получения некоторых макроциклических соединений, не найденных в природе, например оксапактонов, сходных по химическому строению с природными соединениями.